從《鐵達尼號》到《神鬼獵人》，李奧納多迪卡皮歐主演了許多令觀眾們難忘的經典作品，然而，就在最近為宣傳新片《一戰再戰》而接受《Esquire》雜誌的訪談時，這位演員也在導演保羅湯瑪斯安德森的詢問下揭露了他演藝生涯最大的遺憾，那就是當年婉拒了同樣由這位導演執導的《不羈夜》。
在最初的計劃中，保羅湯瑪斯安德森原本想要邀請李奧納多飾演《不羈夜》主角，但可惜的是，由於當時他已經承諾要參與演出《鐵達尼號》，最終只能選擇婉拒，但這確實也讓他獲得了生涯最具代表性的角色。
「就算你本人也在這，我也要說，我生涯最大的遺憾，就是當年沒有演出《不羈夜》。那是屬於我那一代的經典之作。雖然我無法想像除了馬克華伯格之外，還有誰能演這個角色，但當我終於觀賞了這部片時，我只覺得這就是一部傑作。很諷刺地，現在問我有何遺憾的人剛剛好就是你，但我是認真的。」李奧納多表示
根據許多傳聞，保羅湯瑪斯安德森在看了李奧納多於 1995 年主演的《赤子本色》後，就下定決心要邀他演出《不羈夜》。不僅如此，李奧納多在婉拒後還親自建議導演可以考慮找與他在《赤子本色》中合作過的馬克華伯格。而在那之後，李奧納多和馬克華伯格都在同一個時期獲得了生涯代表作。
而就在《不羈夜》上映的 30 年後，李奧納多與導演保羅湯瑪斯安德森終於在《一戰再戰》中迎來了另一次的合作機會。本片講述了由李奧納多飾演的落魄革命人士鮑勃弗格森試圖營救遭到綁架的女兒，同時躲避追捕。
「我們到底為什麼花了這麼久才再次合作？」安德森問。
「我知道《一戰再戰》在你桌上已經擺了很久，這對你來說有很深的個人意義，也與我們所處的世界息息相關。但老實說，我想演這部片的原因非常簡單，那就是想跟你合作，保羅，已經有二十多年了。我很喜歡這位落魄革命人士試圖逃避過去，徹底消失，並嘗試和女兒過上某種正常生活的故事。」李奧納多回應表示
除此之外，導演也問了李奧納多是否會重新觀賞自己之前參與的電影，而這位金獎影帝也坦承雖然他其實很少重看自己的舊電影，但《神鬼玩家》仍然是他最長看的電影之一，因為這部電影對他來說代表著一段非常特別的時光。
於 2004 年上映的《神鬼玩家》是李奧納多與知名導演馬丁史柯西斯第二次合作的作品，他在片中飾演企業巨擘霍華德休斯，並憑此片獲得奧斯卡最佳男主角提名。
根據李奧納多的說法，在《紐約黑幫》推出後，他就常常隨身攜帶一本關於霍華德休斯的傳記，並維持了十年的時間。而他也差點要和麥可曼合作拍攝這部傳記電影，但最終因檔期衝突而作罷。到了最後，他選擇親自將這部電影的計畫帶給馬丁史柯西斯。
這讓當時年僅 30 歲的李奧納多第一次次實際感受到一種自己正在「親自參與電影幕後發展」的責任感，而不再只是一位受僱的演員。根據他的說法，《神鬼玩家》是他最自豪的作品之一，同時也是他演藝生涯發展的重要里程碑，讓他成為了一位真正的合作夥伴。至於他與保羅湯瑪斯安德森合作打造的作新力作《一戰再戰》則將於 9 月 26 日上映。
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